Bisogna scavare nella storia, andando indietro di oltre 1000 anni, per avere le prime notizie relative al villaggio di Fizzano. La prima indicazione della sua esistenza risale infatti al 1007 in un documento dell’Abbadia Isola, secondo il quale “Fiziano” sarebbe stato sede di un castello e di una corte. Nel XV secolo entra a far parte della cosiddetta “Lega del Chianti” assieme a Radda, Castellina e Gaiole, il cui stemma era un gallo nero in campo oro. In seguito alle numerose battaglie tra Siena e Firenze dell’epoca medioevale, l’antico castello e la corte furono distrutti e infatti nel 1817, secondo alcuni documenti, la consistenza di Fizzano è data da una fattoria, una casa colonica, due capanne e una cappella.
La fisionomia dell’insediamento rimane praticamente immutata per oltre un secolo quando nel 1984, ridotto ad una fattoria abbandonata, Fizzano viene acquistato da Rocca delle Macie, azienda vitivinicola di Castellina in Chianti di proprietà della famiglia Zingarelli, che ne utilizza gli apprezzati terreni vitati per la produzione del proprio vino e vi costruisce un tradizionale frantoio con macine in pietra per la produzione dell’olio.
